Dietro la Villa al tempo dei Medici si trovava un filare di cipressi che conduceva alla ragnaia, una porzione di bosco dedicata alla caccia di piccoli volatili,  in un territorio ricco di uliveti e vigneti. Nel 1824 Leopoldo II incarica l’ingegnere boemo Joseph Friestsch, che aveva già lavorato al parco di Pratolino, di realizzare un parco all’inglese di gusto romantico, alternando spazi boschivi a prati verdi, per dare l’idea di uno spazio naturale, ma in realtà assolutamente artificiale e ben pianificato. Il parco, di circa 20 ettari, fu realizzato secondo lo stile romantico, con piccoli viottoli sterrati, fiumiciattoli, boschi e grandi prati all’inglese che incorniciavano punti di vista e visioni particolari e sempre nuove: paesaggi idilliaci con uccellini, il ruscello del Fosso del Rio e la conserva dell’acqua di Valcenni. Nei punti chiave, in corrispondenza di cannocchiali prospettici che garantivano visioni particolari, come la torre della Villa o la cupola del Duomo, si trovavano panchine per il riposo. Frietsch realizzò anche il viale carrozzabile che collega attraverso il parco i giardini di Petraia e Castello così da unire i due possedimenti. In questo luogo, ancora oggi, vivono indisturbati caprioli, tassi, istrici, scoiattoli e moltissime specie di uccelli.