Il chiostro era l’atrio della cappella della Compagnia dei Disciplinati di San Giovanni Battista, fondata nel 1376, detta “dello Scalzo” perchè il portacroce durante le processioni soleva andare a piedi nudi.
Il piccolo chiostro di Giuliano da Sangallo, interamente  affrescato da Andrea del Sarto e dal Franciabigio, conserva uno dei cicli più importanti della pittura fiorentina del primo Cinquecento.

Sopra la porta di ingresso risplende, dopo il restauro dell’intera facciata, la lunetta in terracotta invetriata, attribuita a Giovanni della Robbia, che raffigura san Giovanni Battista in campo azzurro con la pelle di cammello e la croce d’oro, affiancato da due confratelli della compagnia rappresentati con il cilicio in mano e con la tunica nera indossata per le celebrazioni religiose.

Il piccolo chiostro diviso da slanciate colonne con capitelli in stile corinzio, fu affrescato da Andrea del Sarto fra il 1509 e il 1526 con le Storie di san Giovanni Battista e le quattro virtù Fede, Speranza, Carità e Giustizia ai fianchi delle porte accesso.

Giorgio Vasari ricorda nelle sue “Vite” il momento dell’incarico per gli affreschi “Solevano radunarsi in Fiorenza in capo della via Larga sopra le case del Magnifico Ottaviano de’ Medici, dirimpetto all’orto di San Marco, gli uomini della Compagnia che si dice dello Scalzo, intitolata in San Giovanni Battista; la quale era stata murata in que’ giorni da molti artefici fiorentini, i quali fra l’altre cose vi avevano fatto di muraglia un cortile di prima giunta che posava sopra alcune colonne non molto grandi; onde, vedendo alcuni di loro che Andrea veniva in grado d’ottimo pittore, deliberarono, essendo più ricchi d’animo che di danari, che egli facesse intorno a detto chiostro in dodici quadri di chiaro scuro, cioè di terretta in fresco, dodici storie della vita di San Giovanbatista”

L’opera dunque fu realizzata con l’elegante tecnica del monocromo, un chiaroscuro senza colori, ripercorrendo in dieci scene le vicende del santo, patrono di Firenze, dalla nascita fino alla celebre danza di Salomè e alla decapitazione, dal battesimo delle moltitudini  alla predicazione nel deserto. Lo stesso Andrea del Sarto era membro della confraternita e i suoi affreschi riescono perfettamente a trasmettere lo stile di vita improntato su una spiritualità sobria ed essenziale.

Andrea del Sarto, però, non fu l’unico esecutore degli affreschi: nel 1518-1519, durante il suo soggiorno  in Francia, il Franciabigio eseguì la Benedizione di san Giovanni Battista che parte per il deserto e l’Incontro di Cristo con san Giovanni Battista.​